席勒从1793年夏天开始写作《审美教育书简》，并于1795年把它发表在《季节女神》(Horen )上。这些书简成为了现代性的审美批判的第一部纲领性文献。席勒用康德哲学的概念来分析自身内部已经发生分裂的现代性，并设计了一套审美乌托邦，赋予艺术一种全面的社会——革命作用。由此看来，较之于在图宾根结为挚友的谢林、黑格尔和荷尔德林在法兰克福对未来的憧憬，席勒的这部作品已经领先了一步。艺术应当能够代替宗教，发挥出统一的力量，因为艺术被看作是一种深入到人的主体间性关系当中的“中介形式”(Form der Mittei lung)。席勒把艺术理解成了一种交往理性，将在未来的“审美王国”里付诸实现。

席勒在第二封信中提出这样的问题，即让美在自由之前先行一步，是否不合时宜，“因为，当今，道德世界的事务有着更切身的利害关系，时代的状况迫切要求哲学精神探讨所有艺术作品中最完美的作品，即研究如何建立真正的政治自由”。

席勒所提出的这个问题其实已经暗含着这样的答案，即艺术本身就是通过教化使人达到真正的政治自由的中介。教化过程与个体无关，涉及到的是民族的集体生活语境：“只有在有能力和有资格把强制国家变换成自由国家的民族那里才能找到性格的整体性”。艺术要想能够完成使分析的现代性统一起来的历史使命，就不应死抓住个体不放，而必须对个体参与其中的生活形式加以转化。所以，席勒强调艺术应发挥交往、建立同感和团结的力量，即强调艺术的“公共特征”(der Offentliche Charakter)。席勒对现实的分析结果是，在现代生活关系中，个别的力要想彼此分离和得到发展，就必定会以牺牲它们的整体性为代价。这样一来，古今之争又成了现代性进行批判性自我确证的出发点。古希腊的诗歌和艺术“虽然也分解人的天性，把它放大以后再分散到壮丽的诸神身上，但是。它不把人的天性撕裂成碎片，而是以各种不同的方式进行混合，因为每个单独的神都不缺少完整的人性。这同我们现代人完全不同!在我们这里，类属的图像也是放大以后分散在个体身上——但是，是分成了碎片，而不是千变万化的混合体因而要想汇集出类属的整体性就不得不一个挨一个地去询问个体”。席勒批判资产阶级社会是“利己主义的制度”。他的措辞使人想到青年马克思。席勒认为，不仅物化的经济过程像一架精巧的钟表，使享受与劳动、手段与目的、努力与报酬彼此脱节；独立的国家机器也是像钟表一样机械的运转，它使公民成为异己，并通过“划分等级”把公民视为统治对象而纳入冷漠的法则。批判完异化劳动和官僚政治之后，席勒随即转向远离日常问题的理智化和过于专门化的科学：“当思考的精神在观念世界里追求不可丧失的占有物时，它在感官世界里必然成为一个异己者，为了形式而丧失了物质。当务实的精神被关闭在由各种客体所组成的单调的圈子里，而且在这个圈子里又被各种程式所束缚，它必然会看到自由的整体在他眼前消逝，同时它的范围变得越来越贫乏。……因此，抽象的思想家常常有一颗冷漠的心，因为他的任务是分析印象，而印象只有作为一个整体时才会触动灵魂；务实的人常常有颗狭隘的心，因为他们的想象力被关闭在他职业的单调的圈子里，而不可能扩展到别人的意向方式之中”。

不过，席勒只是把这种异化现象看作是进步过程中不可避免的副作用，人类无法摆脱它而阔步向前。对此，席勒和批判的历史哲学一样深信不疑。他甚至毫无保留地使用康德先验哲学的目的论的思维框架：“只是由于人身上的各种单独的力都彼此隔离，并都妄想独自立法，这些单独的力才与事物的真理进行抗争。并强使平常由于怠惰和自满自足而停止在外部现象上的共同感也去探究事物的深邃”。和社会领域中的工作精神一样，精神王国中的思考精神也各自为政。这样，在社会和哲学中便形成了两种对立的立法。感性和知性，物质冲动和形式冲动之间的这种抽象的对立使被启蒙了的主体承受双重强制：即自然的物质强制和自由的道德强制。主体越是毫无顾忌地力图控制外部自然及其内在自然，这两种强制也就越是明显。因而，自发的动力国家和理性的伦理国家最终彼此隔膜；两者只有在压制同感的效果上是一致的，因为“动力国家只能使社会成为可能，因为它是以自然来抑制自然；伦理国家只能使社会成为(道德的)必然，因为它使个别意志服从于普遍意志”。

由于这个原因，席勒把理性的实现想象成为遭到破坏的同感的复兴；它不能单独从自然和自由任意一个中形成，而只应出现在教化过程中。为了终止立法机构的斗争，教化过程必须一方面使物质性格摆脱外部自然的任意性，另一方面使道德性格摆脱自由意志。教化过程的中介是艺术，因为艺术产生一种“中和心境”(einemittere Stimmung),“在这种中和心境中，心绪既不受物质的也不受道德的强制，但却以这两种方式进行活动”。随着理性的进步，现代性越来越卷入到强大的需求系统和抽象的道德准则中；然而，艺术却能赋予这种分裂的整体性以“一种社会特征”，因为艺术参与了这两项立法：“在力的可怕王国和法则的神圣王国之间，审美的创造活动不知不觉地建立起第三个王国，即游戏和假象的王国。在这个王国里，审美的创造冲动给人卸去了一切关系的枷锁，使人摆脱了一切称之为强制的东西，不论这些东西是物质的，还是道德的”。

对黑格尔和马克思来说，甚至对直到卢卡奇和马尔库塞的整个黑格尔派马克思主义传统来说，审美乌托邦一直都是探讨的关键。凭着这个审美乌托邦，席勒把艺术理解为交往理性的真正体现。当然，康德的《判断力批判》也促成了它进入一种沉思的唯心主义，但这种唯心主义对知性和感性、自由和必然、精神和自然之间康德式的分化并不满意，因为它从中窥见到了有关现代生活关系的分裂的表达。而在黑格尔和谢林看来，反思判断力的中介能力只是通向应当取得绝对统一性同意的知性观念的桥梁。席勒则相对节制，他坚持审美判断力的有限意义，以便从历史哲学的角度对它加以使用。这里，他悄悄地把康德的判断力概念和传统的判断力概念混为一谈。传统的判断力概念在亚里士多德传统上(直到哈娜·阿伦特)从未完全失去与同感的政治概念的联系。因此，席勒能够从根本上把艺术视为一种“中介”形式，并指望艺术能“为社会带来和谐”：“一切其他的表象形式都会分裂社会，因为它们不是完全和个别成员的私人感受发生关系，就是完全和个别成员的私人本领发生关系，因而也就同人与人之间的差别发生关系，唯独美的中介能够使社会统一起来，因为它同所有成员的共同点发生关系”。

接着，席勒在主体间性的两种对立的变形，即个人化和大众化的背景下确立主体间性的理想形式。离群索居者，其私人生活方式失去了与社会的联系，社会也就成了外在于他的客观之物；混迹人群者，其表面化的存在也不可能寻找到其自我。这样两种陌生化和融合化的极端形式同样都对整体性构成了威胁。席勒对两者的平衡比较浪漫，他认为，用审美统一起来的社会必须产生一种交往结构，“每个人只是当他在自己的小屋里才静静地同自己交谈，一旦走出小屋，就同所有的人交谈”。但是，席勒建立审美乌托邦，其目的并不在于使生活关系审美化，而是要革交往关系的命。超现实主义者在其纲领中要求艺术溶解到生命中去，达达主义者及其追随者也充满挑衅地这样强调；相反，席勒则坚持纯粹假象的自律。他同时期望审美假象所带来的愉悦能导致“整个感受方式”的“彻底革命”。但是，只要缺少现实的支持，假象就永远是一种纯粹的审美假象。和席勒一样，马尔库塞后来也是这样确定艺术和革命的关系的。由于社会不仅在人的意识中，而且也在人的感官中进行再生产，因此，意识的解放必须以感官的解放为基础——必须“放弃对给定的客观世界的强制性亲近”。尽管如此，艺术仍然不能完成超现实主义者的指令，艺术不应放弃其崇高特性而转向生活：“只有在这种情况下我们才能想象‘艺术的终结’，即人们不再能够区分真和假、善与恶、美与丑。这也许是文明达到极点时所导致的彻底的野蛮状态”。后期马尔库塞重复了席勒有关生活直接审美化的警告：审美假象作为发挥统一的力量，仅限于这样一种情况，即“人在理论上认真地抑制自己不去肯定假象就是实际存在，在实践中也不借助假象来施舍实际存在”。

这种警告早在席勒那里就隐藏着这样一种观念，即科学、道德和艺术等文化价值领域都有其本身固有的规律，这一点后来被拉斯克(Emil Lask)和韦伯大力张扬。这些领域似乎已经获得了解放，它们“为自己享有绝对的豁免权，不受人的专断而欣慰。政治立法者可以封闭这些领域，但不可能在其中进行统治”。我们如果不考虑文化的特性，而试图打破审美假象容器，那么，其内涵势必会模糊不定——失去了崇高特性的意义和散了架的形式也就无法发挥出解放的力量。对席勒来说，只有当艺术作为一种中介形式，一种中介——在这个中介里，分散的部分重新组成一个和谐的整体，发挥催化作用，生活世界的审美化才是合法的。只有当艺术把在现代已分裂的一切——膨胀的需求体系、官僚国家、抽象的理性道德和专家化的科学，带出到同感的开放天空下”，美和趣味的社会特征才能表现出来。